Tony découvre que, finalement, aller en prison est moins terrible que les actes qu'il a commis et qui l'ont mené jusqu'à l'incarcération. Mais Neil Mink, son avocat, lui conseille de se tenir à carreau s'il veut entrer dans les bonnes grâces des agents du FBI. Tony décide alors de dresser le bilan de sa vie et se rend à son bureau, où il n'est pas revenu depuis des années. En triant les différentes informations que ses hommes de main lui ont données, il finit par découvrir que Junior et Richie, qui n'ont pas tenu compte de ses ordres, vendent de la cocaïne. Anthony Jr, de plus en plus las de son assignation à domicile, se trouve une nouvelle petite amie...

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Tony retourne voir le docteur Melfi et lui avoue qu'il est jaloux de tous les gens qui sont heureux autour de lui et, surtout, qui font étalage de leur bonheur. Mais ses préoccupations vont surtout à l'"Executive Game", qu'il doit organiser en tant que parrain. Il s'agit d'un jeu de poker d'une grande envergure, dont la mise minimum est de cinq-mille dollars. Tony tente d'empêcher son vieil ami, Davey Scatino, d'y participer, mais peine perdue, le joueur invétéré décide d'emprunter de l'argent qu'il perd aussitôt. A son arrivée, Richie se jette sur Davey, ce dernier n'ayant pas honoré une dette de jeu...

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Paulie et Silvio ont une promotion, Furio est le bienvenue alors que Pussy est mis de côté. Chris, quant à lui, devient frustré car ses ambitions hollywoodiennes ne mènent nulle part...

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