Pussy Bonpensiero n'est toujours pas réapparu et Tony déprime. Il évite Carmela et les enfants. Son clan s'inquiète car il néglige les affaires. Le docteur Melfi augmente sa dose d'antidépresseurs et y ajoute du lithium pour le faire sortir de son marasme. Mais rien ne semble marcher jusqu'à ce que Tony rencontre Isabella, une belle Italienne. Dès les première minutes, il semble renaître à la vie. A n'en plus douter, Isabella a su réveiller en lui l'envie de vivre. Les affaires vont pouvoir reprendre, à la plus grande joie des collaborateurs de Tony. Un seul petit problème pourrait bien entacher ce bonheur naissant et gripper ce beau mécanisme...

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Le FBI fait des remous dans les rangs de la famille. Tony est bientôt informé que l'une de ses connaissances, Pussy, serait peut-être une balance. Comme il hésite à croire à ces informations, il décide de vérifier par lui-même.

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Tony et son équipe récupèrent un gros paquet d'argent en délestant et tuant un dealer colombien qui s'était mis en tête d'opérer sur le territoire des Soprano. Alors qu'ils fêtent leur bonne fortune au champagne et en galante compagnie, Christopher emmène sa petite amie Adriana au théâtre à New York. Tous deux rencontrent le rappeur Massive Genius, qui les invite à une soirée. Christopher essaie de prouver à Adriana que Massive Genius est loin d'être le musicien accompli qu'il incarne à ses yeux. Il est prêt, pour cela, à se montrer de la mauvaise foi la plus absolue. Il peine néanmoins à trouver des arguments recevables. Sa crédibilité est en jeu...

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les Soprano sont en vacances, mais le FBI resserre son étau sur le clan. Un conflit familial éclate alors que le FBI surveille les activités de Tony Soprano, tandis que son oncle Junior, en vacances avec sa maîtresse Bobbi, est démasqué par Carmela. Junior, humilié, envisage de tuer Tony, tandis que Tony tente de rester neutre dans un conflit avec d'autres familles mafieuses. 

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La rumeur court : des inculpations sont sur le point d'être prononcées. La moitié des membres de la mafia new-yorkaise a déjà quitté la ville. Tony et ses associés décident de rester, mais de faire un peu de ménage au cas où la police leur rendrait visite. Carmela et Tony retirent l'argent liquide, les armes et les bijoux qu'ils cachaient et les déposent chez Livia, sans le lui dire. Christopher, quant à lui, peine à trouver le sommeil. Confronté aux difficultés de l'existence, il ne parvient pas à trouver son équilibre. La rédaction du scénario sur lequel il travaille actuellement s'en trouve retardée...

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Anthony Junior et un de ses camarades ont volé du vin de messe et sont arrivés ivres en classe. Il est exclu pour quelques jours, et ses parents sont convoqués pour un entretien avec le psychologue. Celui-ci pense qu'Anthony souffre de troubles de l'attention. Cette histoire conduit Tony à se souvenir de son enfance. En séance de psychothérapie, il raconte un incident qui l'avait beaucoup marqué : l'agression d'un voisin par son père et son oncle. Il se demande si son fils est condamné à suivre ses traces et à devenir un gangster. Par ailleurs, Anthony commet une gaffe en révélant à Livia que Tony voit une psychothérapeute...

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Tony obtient le rapport sur les activités de sa psy. Oncle Junior se prend au jeu de ses nouvelles responsabilités et commence à causer des soucis à Tony en taxant des personnes jusque-là exonérées.

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Tony Soprano et sa fille, Meadow, vont dans le Maine afin de visiter les universités ; sur la route, ils parlent de la nature des « affaires » de Tony. Carmela combat la grippe et trouve du réconfort auprès du père Intintola après avoir découvert que la thérapeute de Tony est une femme. Tony reconnaît un ancien associé qui a rejoint le programme de protection des témoins et le traque pour les « affaires. »

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Tony Soprano demande à son ami, le détective Vin Makazian, de suivre le docteur Melfi après qu'elle est apparu dans ses rêves. Christopher Moltisanti veut riposter contre Junior Soprano et Mikey Palmice suite à la mort de Brendan Filone. La question de la succession de Jackie Aprile, Sr. est soulevée.

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Les Sopranos engagent les Buccos pour organiser un dîner. La fille de Tony, Meadow, demande du speed à Christopher et Brendan pour l'aider à rester éveillée pour la préparation du SAT Reasoning Test. Tony accepte la tâche de faire divorcer la fille d'un juif hassidique. Junior se venge sur Christopher et Brendan pour le détournement de leur camion.

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Chris, le neveu de Tony Soprano, a détourné des camions en compagnie de son ami Brendan pour en revendre la marchandise. Mais le propriétaire des véhicules paie oncle Junior pour sa "protection", et Tony est alors contraint de régler ce malentendu. Revenu au foyer, Tony doit s'occuper de retrouver la voiture volée du professeur de sciences de son fils, qui est loin d'être le meilleur de sa classe. Quant à sa mère, elle met accidentellement le feu à la maison...

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Anthony Soprano, un caporegime de la famille mafieuse DiMeo, commence une thérapie avec le docteur Jennifer Melfi après avoir souffert de crises d'anxiété. Sa mère, Livia, refuse de déménager dans une maison de retraite. L'oncle de Tony, Corrado John Soprano Jr. (surnommé « Oncle Junior »), veut utiliser le restaurant d'un ami de Tony, Artie Bucco, comme lieu d'un assassinat, mais Tony empêche le projet de se réaliser en brûlant le restaurant. Christopher Moltisanti, le neveu de Tony, tue le représentant d'une pègre tchèque qui essayait de prendre la place de la famille dans une entreprise de recyclage des déchets.

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