אנו מוצאים בחז"ל שני כיוונים בהבנת ברכת יששכר. הכיוון הראשון עוסק בקשר של שבט יששכר ללימוד תורה, והכיוון השני בקשר של שבט זה לארץ ישראל. רמז לקשר של יששכר לתורה נמצא בספר דברי הימים: "וּמִבְּנֵי יִשָּׂשכָר יוֹדְעֵי בִינָה לַעִתִּים, לָדַעַת מַה יַּעֲשֶׂה יִשְׂרָאֵל. רָאשֵׁיהֶם מָאתַיִם, וְכָל אֲחֵיהֶם עַל פִּיהֶם". חז"ל מבינים שהכוונה למאתיים ראשי בתי דין מיששכר, שלימדו תורה ופסקו הלכה לכל ישראל.

בברכת משה נאמר: "וְלִזְבוּלֻן אָמַר: שְׂמַח זְבוּלֻן בְּצֵאתֶךָ, וְיִשָּׂשכָר בְּאֹהָלֶיךָ". את הישיבה באוהל מצאנו אצל יעקב: "וְיַעֲקֹב אִישׁ תָּם יֹשֵׁב אֹהָלִים", ודרשו חז"ל שהיה יושב ולומד תורה באוהל, וכך הדבר גם לגבי ישיבתם באוהל של בני יששכר.

לאור זאת מפרשים חז"ל את ברכת יעקב ליששכר בקשר ללימוד תורה, נביא שתיים מדרשותיהם: "'יִשָּׂשכָר חֲמֹר גָּרֶם' – מה חמור זה, גרמיו ( עצמותיו) ברורין, כך היה תלמודו של יששכר ברור עליו"; "כשם שהחמור טוען את המשא – כך יששכר טוען את התורה". יעקב גילה שיששכר עתיד להיות השבט המוביל בלימוד תורה, מתוך מסירות נפש ונכונות להתמסר ללימודה ולשעבד את עצמו למען כלל ישראל. בפעם הבאה נראה ב"ה את מסירות הנפש של יששכר על ארץ ישראל.