ברכות יעקב לבניו נאמרו ברמזים ובמליצות, וכדי להבינן יש צורך להעמיק בהן. ברכת יעקב ליששכר היא דוגמה לברכה שקשה להבין באופן פשוט: "יִשָּׂשכָר – חֲמֹר גָּרֶם, רֹבֵץ בֵּין הַמִּשְׁפְּתָיִם. וַיַּרְא מְנֻחָה כִּי טוֹב, וְאֶת הָאָרֶץ כִּי נָעֵמָה, וַיֵּט שִׁכְמוֹ לִסְבֹּל, וַיְהִי לְמַס עֹבֵד". לכאורה זו קללה ולא ברכה!

לכאורה יש גם סתירה פנימית: "וַיַּרְא מְנֻחָה כִּי טוֹב וְאֶת הָאָרֶץ כִּי נָעֵמָה" – משמע שאין לו לעמול, אך יעקב אומר את ההפך: "וַיֵּט שִׁכְמוֹ לִסְבֹּל, וַיְהִי לְמַס עֹבֵד"! הסתירה הפנימית מלמדת שטמונים רעיונות מיוחדים ברובד העמוק של הברכה, וצריך ללומדה באמצעות דרשות חז"ל, המעמיקות חקר ברמזי הברכה.

בפעמים הבאות נבחן את דרשות חז"ל על ברכת יששכר ונגלה שבשבט זה קיימת מסירות נפש על שני תחומים קדושים בעם ישראל, ואף שהם נראים סותרים את זה, שבט יששכר גילה שהם שלובים זה בזה – מסירות נפש על לימוד התורה ומסירות נפש במלחמה על ארץ ישראל.