Après son premier dépôt de bilan, Travis Kalanick lance RedSwoosh, une startup proposant une technologie de transfert de gros fichiers en BtoB. Comme le fera wetransfer par la suite.
Après quelques hauts et beaucoup de bas, Travis vendra son entreprise pour 17 millions de dollars en 2007, la même année que Garrett Camp devenait aussi millionnaire.
Il démissionnera pour lancer le « Jam Pad » dans son salon et recevoir des entrepreneurs qui souhaitaient parler business.
