Num café em Manhattan, Paul Hackett (Griffin Dunne) encontra e conversa sobre literatura com Marcy (Rosanna Arquette). Mais tarde naquela noite, Paul pega um táxi para o apartamento de Marcy no centro da cidade. Sua nota de $20 voando pela janela durante a viagem prenuncia a noite inesperada que ele tem. Ele não pode pagar pela viagem e se encontra em uma série de situações estranhas, surreais e de risco de vida com um elenco colorido de personagens enquanto passa o resto da noite tentando voltar para sua casa são e salvo.