Dan e Alice (Jude Law e Natalie Portman) e Anna e Larry (Julia Roberts e Clive Owen) são dois casais aparentemente bem resolvidos, independentes. Isso se traduz em suas rotinas na forma de uma linguagem despudorada. As mulheres vivem do invasivo: Alice é stripper; Anna, retratista. Os homens as conhecem bem: Dan é escritor; Larry, dermatologista.

O problema é que essa intimidade toda não é, na verdade, íntima assim. Num período de alguns anos, traições e separações, reconciliações e desenganos pontuam as suas vidas inseguras. Como resumiu Woody Allen, "todos dizem eu te amo", mas alimentar uma relação honesta de verdade não é tão fácil. Ou, como diz o tosco Larry, com o seu estilo curto-e-grosso, quem já viu um coração de perto sabe que se parece com um punho ensangüentado.