Timothy Dexter nació en Malden (Massachusetts). En su infancia no fue escolarizado y comenzó a trabajar como peón agrícola a los 8 años. A los 16 ya era aprendiz de un peletero. En 1769 se desplaza a Newburyport, en el mismo estado, donde inició su carrera mercantil. Su éxito le facilitó el matrimonio con la rica viuda Elizabeth Frothingham, con quien adquirió una gran mansión. Fue considerado muy tonto por sus contemporáneos, quienes solían darle pésimas indicaciones en forma de consejos con la intención oculta de desacreditarlo y hacerle dilapidar su fortuna. Así, hacia el final de la revolución estadounidense, Dexter se hizo con enormes cantidades de la antigua moneda colonial, totalmente depreciada en aquel entonces. Para cuando las comunicaciones comerciales con Inglaterra se restauraron, había amasado una auténtica fortuna. Compró dos barcos y emprendió un negocio de exportación hacia las Indias Occidentales y hacia Europa. Debido a que básicamente era un analfabeta, su sentido comercial se apoyaba especialmente en la intuición y la buena suerte.