I dette afsnit dykker vi ned i Taylor Swifts historie. En kvinde som finder kærlighed til countrymusikken i en tidlig alder og får overbevist sine forældre om at flytte 1300 km vest til Nashville i jagten om en countrysang-karriere. Vi kommer omkring hendes barndom på juletræsplantagen i Pennsylvania, øjeblikket hvor hun bliver fast besluttet på at hun vil være countrysangerinde, men også at det ikke altid lykkedes første gang. Vi runder også hendes strid med Scooter Braun og pladeselskabet Big Machine Records, som er grunden til hendes genindspilninger af ældre albums, og konflikten med radioværten David Mnueller, som var inspirationen til et af hendes albums. Vi starter i år 1989.