הפסיכולוגיה של הכסף 9: בפרק זה אנו צוללים לתוך הספר "דברים שהלוואי שידעתי בגיל 20" מאת טינה סיליג. הספר מעשה בפאר שבין מה שלמדנו בבית הספר והמציאות המורכבת של החיים האמיתיים. טינה סיליג מציעה לחברות מרתקות על איך להצליח היזמות והחדשות, ולמה דווקא שבירת הכללית שיכולה להוביל להצלחות משמעותיות. אנו דני בניסויים החמישה דולר, שבו סטודנטים מנסים להרוויח כמה שיותר כסף מכלום, ובכך מגלים שדוקא יציאה מהקופסה והעסקות בהזדמנויות ולא במגבלות מובילים להצלחה. כמו כן, אנו משווים בין התפיסות של בית הספר בעולם האמיתי, ומציעים דרכים לחשיבה יצירתית ופריצת דרך אישית ומקצועית. הפרק גם עוסק בשאלה האם הלחץ והבעיות הם באמת שליליים, או שמא הם הזדמנות לצמיחה והתפתחות. אנו מעלים את הרעיון שהלחץ והאתגרים הם חלק אינטגרלי מהחיים, ודווקא התפיסה השלית שלהן היא זו שמזיקה. האם ימות המשיח יהיו משעממים בלי בעיות? או שדווקא הבעיות הן שמעניקות לחיים את הטעם המיוחד?